Tijekom 60-tih i 70-tih godina prošlog stoljeća, Wooden je u 12 godina s momčadi sveučilišta UCLA osvojio deset naslova NCAA prvaka, od čega je sedam bilo uzastopnih (između 1967. i 1973.). Njegovi su Bruinsi dvije uzastopne sezone bili nepobjedivi, pa su sa tih 60 pobjeda u nizu i dva NCAA naslova jedinstveni u američkoj košarkaškoj povijesti.
Wooden je prvi čovjek koji je u košarkašku Kuću slavnih ušao i kao igrač i kao trener. Kao igrač, NCAA prvak bio je još davne 1932. kao član Purduea.
Za razliku od današnjih trenerskih plaća koje su milijunske i u takozvanoj amaterskoj košarci, Wooden nikad nije imao veću godišnju plaću od 35.000 USD. Novac ga očito nije privlačio, pa je odbio unosnu ponudu iz NBA lige, od Los Angeles Lakersa.
Wooden je uvijek najviše volio biti učitelj. Karijeru je započeo kao srednjoškolski učitelj, a slavu postigao kao ponajveći košarkaški trener svih vremena. U svom tekstu “Njegov je život ljubavno pismo” novinar Los Angeles Timesa T.J. Simers piše da se Wooden pripremio za odlazak s ovog svijeta jer se želi “pridružiti” ljubavi svog života, supruzi Nell koja je umrla još 1985.
Veliki romantik svakog je 21. u mjesecu, na dan njezine smrti, pisao ljubavno pismo neprežaljenoj Nellie, jedinoj ženi s kojom je ikad ljubovao.
– Teško je čuti tu vijest, no malo tko doživi te godine i njegov životni vijek trebamo sada slaviti – kazao je njegov bivši igrač Jamaal Wilkes.
Cijeli je život Wooden u novčaniku nosio sedam načela svoga oca, a obožavao je i Majku Terezu, osobu s čijom su ga mudrošću i dobrotom često uspoređivali.