Dylan se pojavio točno u trenutku kada je kontrakultura probijala ljusku jajeta; njegov se život neraskidivo vezao za omasovljavanje boemštine. Dylanovi vlastiti unutarnji demoni isprepleli su se s njezinom retorikom antiestablišmenta, s drogama, političkim radikalizmom, misticizmom i naglašenim nemirom bez očita pokretača. Dylanova osobna priča – sviđalo se to njemu ili ne – usko je vezana za 1960-e i ono što su te godine dale.
Taj okretni, suptilni, svestrani um halucinantnom je preciznošću dokumentirao devetnaesti živčani slom Amerike. Fragmentirane slike i lirički kubizam došli su na mjesto narativnosti i baladnih zbivanja u folk-pjesmama te su agitprop protestnih pjesama transformirali u uznemirujuću i grozomornu viziju u kojoj je nemoguće razlikovati vanjski kaos od unutarnjih previranja.
Koliko god daleko bježao od prvih linija, Dylan se nikako nije mogao odvojiti od kontrakulture; kao pupčanom vrpcom, vezan je za svoje vrijeme. Stoga nije slučajnost da su njegove kreativne teškoće početkom 1970-ih nastupile usporedno s krizom u kojoj se našla cijela kultura. Javni i privatni Dylan – njegova glazba, njegova razdoblja, načini na koje ga doživljavamo – čvrsto su povezani, poput nekog djeteta Zeitgeista.
I upravo nas tu čekaju njegove brojne izmjenjujuće persone: pjevač iz razdoblja dust bowla1, ulični mangup, sin Ramblin\' Jacka, folk-Mesija, neonski Rimbaud, starozavjetni prorok, amiški farmer, dobri momak sa sela, pantomimičar smrti, momče iz Shropshirea s cvijećem zataknutim za šešir, isusoliki Bob, ponovno rođeni Bob, hasidski Bob, Dylan sa širokim pojasom prvaka iz borilačkog ringa – kao Elvis iz kasne faze – Dylan na beskrajnoj turneji, Jack Fate, Živuće narodno blago. . .
Mitovi o stvaranju
Naravno, kako biste postali netko drugi, morate napustiti dom. Prvo vam je potrebno novo ime. Prema jednoj od priča (uvijek postoji više od jednoga objašnjenja za sve što Dylan učini), prvo se prozvao Bob Dillon, prema Mattu Dillonu, šerifu iz serije U dimu baruta. Heroj Divljega zapada, svakako, ali na televiziji. Drugim riječima, on je imaginaran lik (poput Boba Dylana) kojeg su kreirali pisac John Meston i producent Norman MacDonnell. Serija U dimu baruta stvorena je 10. rujna 1955. godine, otprilike u vrijeme kada je Dylan odlučio kako više ne želi biti Bobby Zimmerman.
Tvrdio je da je Dillon djevojačko prezime njegove majke (no zapravo se prezivala Stone). Ili se tako zove grad u Oklahomi. Ili mu se ujak zvao Dillon. Drugi Zimmerman u šoubiznisu je Ethel, koja je svoje prezime promijenila u Merman, odrezavši početno Zim. Ali Bob Merman ipak neće ići, ne odzvanja kako treba. U jednom trenutku te godine, Dillon postaje Dylan. „Jednostavno mi je palo na pamet jednoga dana\", odlučan je Bob. „Ali to se nije dogodilo ni na jedan od načina o kojima sam čitao. Jednostavno sam se osjećao kao da nemam neku prošlost i ništa mi nije bilo bliskije od onoga čime sam se bavio u tom trenutku.\" Poslije je Dylan tvrdio kako je to prezime oduvijek pisao na taj način te kako nikad nije čuo za dotičnoga velškoga pjesnika, iako se njegov prijatelj iz djetinjstva, Larry Kegan, izričito sjeća kako je Dylan „obično sa sobom imao knjigu poezije, a katkad je to bila poezija Dylana Thomasa.\" Tijekom godina dodatno je zakomplicirao stvari navodeći brojne razloge zbog kojih je izabrao prezime koje asocira na Dylana Thomasa, između ostaloga i taj da izgleda bolje s ipsilonom. Premda se ne čini vjerojatnim, to je sasvim moguće jer se većina Dylanovih izbora ionako temelji na estetici. Dylanovi stihovi nisu nimalo nalik na one njegova velškog imenjaka, ali njegov talent za zavrzlame svakako je eskalirao u cijeloj toj igri oko imena Dillon/Dylan. Neki su tvrdili da je jedan od mogućih razloga za promjenu prezimena bio mahniti antisemitizam u Minneapolisu.
Woody Junior
„Woody je bio moj posljednji junak\", govori Dylan. „Najveći, najsvetiji, najbožanskiji na svijetu.\" Kao tinejdžer u svijetu pohlepe i licemjerja, Bob je morao pronaći to jedno istinsko biće, tu jednu osobu koju je nemoguće iskvariti, a to je bio Woody Guthrie. Gotovo odmah nakon dolaska na Istočnu obalu, ide u posjet Woodyju u bolnicu u Greystone Parku u New Jerseyju. Woody još od ranih 1950-ih ima Huntingtonovu bolest, iscrpljujuću neurološku bolest, te je u vrlo lošem stanju.
Susret s njim je nadrealan, kao neka scena iz Beckettova opusa. Woody ne izgovara ni riječi – izgubio je dar govora – i leži kao živa voštana figura, idol kojemu ljudi prilaze i obraćaju mu se. Dylan traži blagoslov od Woodyja, no budući da Woody ne može odgovoriti, može mu se pripisati bilo što. U stilu „Woody, trepni dvaput ako sam tvoj dostojni sljedbenik\".
Woody već zna tko mu se obraća. Prije, u Dinkytownu, Dylan se znao napiti i telefonirati Guthrieju. Tvrdi kako je Woodyjev album Dust Bowl Ballads prvi put čuo u Južnoj Dakoti dok je još bio klinac te da ga je upoznao u Carmelu u Kaliforniji kada mu je bilo trinaest (valjda u doba kada je radio u lunaparku, zar ne?). Dylan piše Pjesmu za Woodyja (Song for Woody). Woody ga navodno zove „malac\". Dylan tvrdi kako je Woody Guthrie izjavio: „Pete Seeger je pjevač folk-pjesama, a ne folk-pjevač. Jack Elliott je također pjevač folk-pjesama. Ali Bobby Dylan je folk-pjevač. Tako mi Krista, taj je stvarno folk-pjevač.\"