Kazališna tradicija u Vinkovcima seže u daleku 1917. godinu kada je Diletantsko kazalište izvelo "Prosce" Ise Velikanovića i "Začarani ormar" Ferde Ž. Milera. Ova djela najavila su bogati građanski repertoar na vinkovačkoj sceni do drugog velikog rata. Već 5. srpnja 1945. formirano je Narodno kazalište Vinkovci, a predstavom "Požar strasti" J. Kosora najavilo je zavičajni repertoar.
U svom dugogodišnjem trajanju Vinkovačko kazalište dalo je Hrvatskom glumištu poznate glumce kao što su Vanja Drach, Nada Subotić, Ivo Fici, Mato Ergović, Žarko Mijatović, Jasna Bašić, Rade Šerbedžija, Ivo Gregurović, Vesna Tominac i drugi. Kao ravnatelji kazališta zaslužni su za njegov uspon Vojin Dubajić, Vladimir Rem , Miroslav S. Mađer, a u novijoj povijesti kazališta, Ivica Zupković.
Osobito uspješan redatelj bio je Himzo Nuhanović. U zadnjih sedam godina u Gradskom kazalištu Joza Ivakić Vinkovci premijerno je izvedeno 20 predstava, a osobiti uspjeh imala je praizvedba D. Matakovića "IZ KABULA S LJUBAVLJU" te "KAĆUŠE" Davora Špišića za koje je Tatjana Bertok Zupković nominirana u kategoriji glavna ženska uloga za NAGRADU HRVATSKOG GLUMIŠTA te predstava "SOBOSLIKAR" s kojom osvajamo prvo mjesto kao najbolja predstava u cjelini na međunarodnom Festivalu pučkog teatra Omišalj-Čavli.
U 2007. godini donošenjem novog Statuta kazalište postaje profesionalno te danas djeluje s vlastitim profesionalnim ansamblom.