Prema većini kritičara, jedno od najboljih glumačkih ostvarenja u američkom filmu ove godine naslovna je uloga Seana Penna u filmu "Milk". Penn se iznimno dobro uživio u ulogu Harveyja Milka iz San Francisca, prvoga otvoreno homoseksualnog muškarca koji je izabran na neku političku dužnost u SAD-u. (Milk je bio izabran u nadzorni odbor gradskog vijeća San Francisca 1977., a 1978. ubijen je u atentatu skupa s gradonačelnikom Georgeom Mosconeom.) Premda je heteroseksualan, Penn je vrlo ozbiljno shvatio prikazivanje Milkove seksualnosti na ekranu i čak navodno osobno tražio da se u scenariju dopiše intenzivnija i eksplicitnija ljubavna scena s Jamesom Francom koji glumi Milkova partnera.
Dobra gluma, uz očekivanu podršku gay zajednice zbog tako vjernog prikaza života jednog od prvih homoseksualaca koji se usudio javno biti ono što jest, davali su dobre šanse Pennu za ovogodišnjeg Oscara, ali ono s podrškom homeseksualnih zajednica palo je u vodu. Naime, homoseksualnoj zajednici, već militariziranoj zbog prihvaćanja "prijedloga br. 8" kojim su u Kaliforniji zabranjene istospolne bračne zajednice (izglasavanje prijedloga br. 8 uglavnom je financijski poticala konzervativna mormonska zajednica), zasmetalo je Pennovo flertovanje s lationameričkim ljevičarskim političkim vođama koji su istaknuti homofobi.
Penn je išao i na Kubu i u Venezuelu s britanskim piscem Christopherom Hitchensom, i jedini dobio sedmosatni intervju s Raulom Castrom; u časopisu "The Nation" objavio vrlo pohvalan članak o Castru i Hugu Chavezu. Upravo taj članak je u gay-glasilu "The Advocate" James Kirchick, pomoćnik urednika "The New Republica", napao i proglasio "ljubavnim pismom" Castru i Chavezu, uspoređujući ga s "izvještajima koje su netom nakon povratka iz Sovjetskog Saveza zapadnjaci u tridesetima pisali o čudesnom napretku u radničkom raju".
U svojem članku Kirchick je podsjetio:
- Vrlo brzo nakon pobjede kubanske revolucije Fidel Castro naredio je zatvaranje homoseksualne populacije u zatvoreničke radne logore, gdje su bili ubijani ili na smrt iscrpljivani radom zbog svojih 'kontrarevolucionarnih tendencija'. Iznad ulaza u jedan od tih logora bile su riječi 'Rad će vas učiniti muškarcima', jezivo referiranje na znak kojim su u Auscwitzu Židovi na putu prema plinskoj komori obavještavani da 'rad oslobađa'." Kirchick je citirao i filmskog producenta i aktivista borbe za ljudska prava Thora Halvorssena, koji je za braću Castro rekao da su "nasilnici i ubojice" te dodao:
- Pomisao da će Seana Penna slaviti bilo tko, a kamoli gay zajednica, za to što podržava diktatora koji je homoseksualce trpao u konc-logore, zbilja je zapanjujuća.