Svoje probleme s pronalaskom ljubavi podijelila je i sa Sami Wunder, stručnjakinjom za veze koja joj je objasnila kako radi ove četiri kobne greške zbog kojih ne može pronaći ljubav. Stručnjakinja joj je rekla kako nije jedina kojoj ove četiri stvari ometaju stvaranje prave veze.
Prva lekcija na kojoj je Wunder htjela da porade je bilo odvajanje vremena. Jenna je vjerovala kako nema vremena za izlaske s muškarcima jer kao samohrana majka svaki slobodan trenutak odvaja za svoju djecu.
- Uvijek ima dovoljno vremena, ako ti kao model imaš vremena za otići u teretanu ili se otušitati, imaš vremena i za izlaske. Sve u prioritetima. Vremena ima, nije bitno radi li se o suboti ujutro ili srijedi navečer - rekla je Wunder za Insider, a željela je da Jenna shvati kako je posao bitan, ali bitan je i privatni život.
Druga stvar koju je Thompson morala shvatiti je kako sebe prezentira. Jenna je na svojim stranicama za upoznavanje koristila profesionalne fotografije u kupaćim kostimima, ali ovo nije privlačilo tip muškarca koji ju je želio zaista upoznati.
Javljali su joj se samo 'loši dečki' koji su joj odgovarali izgledom koji je nju privlačio, ali nisu pružali emocionalnu podršku za kojom je žudjela. Fotografije nisu bile jedini problem, Thompson je sebe prezentirala kao nekoga tko traži divljeg i strastvenog ljubavnika. Kada je promijenila svoj profil ubrzo je uvidjela da joj se sada javlja drugačiji tip muškarca. Oni koji su sada željeli izaći s njom bili su muškarci sa stabilnijim poslovima koji su voljeli djecu i imali zrelija razmišljanja.
- Žao mi je, ali muškarci koji su privučeni takvim profilom vjerojatno se uistinu i boje snažne, uspješne žene jer to nije ono što traže. Vjerujem kako ti muškarci nisu 'kvalitetni' za nešto ozbiljno - rekla je stručnjakinja i objasnila kako oni jednostavno nisu bili ono što je Jenna tražila.
Dogovoranje za izlaske preko interneta ima svoj proces, objasnila je savjetnica te nastavila kako je ovo treća potrebna lekcija. Jednom kada je Jenna počela dogovarati izlaske s muškarcima za koje je vjerovala kako imaju potencijala bila je preplavljena pažnjom koju je dobivala.
Wunder joj je predložila proces izbora kojeg mora imati kako bi odlučila s kim želi izaći. Prvo bi razmijenila četiri poruke preko aplikacije. Ako joj se muškarac i dalje sviđao, dala bi mu broj telefona i uslijedio bi telefonski poziv od otprilike 5 minuta nakon kojeg bi tek došlo do izlaska.
- Na ovaj način se ne troši cijeli dan na dopisivanje s muškarcima kao u tinejdžerskim danima - objasnila je Wunder koja je dodala kako i žene moraju početi 'rotacijsko dejtanje' koje se sastoji od izlazaka s nekoliko muškaraca dok se selekcijom ne odluči za jednog s kojim se pokuša ostvariti ozbiljnija emocionalna povezanost. Istaknula je i kako ovo nipošto se značio da se treba spavati s nekoliko ljudi odjednom, a savjetovala je i da se sa seksom pričeka dok se ne ostvari emocionalne veza s jednim muškarcem. Ovo će spriječiti povezivanje s nekim tko nije spreman na ozbiljniji odnos.
Posljednja lekcija koju je Thompson naučila bila je ona o kemiji. Vjerovala je kako su sve Jennine veze dotad bile prepune fizičke privlačnosti što je samo jedan od aspekata romantične veze.
- Moraš muškaca evaluirati po tome koliko ste kompatibilni. Trebaš postati svjesna onoga što tražiš i želiš te onoga što će se slagati s tvojom djecom - rekla je stručnjakinja Jenni i na taj način je prisilila da shvati što joj je uistinu bitno, a što ne kada traži partnera. Thompson je za kraj rekla samo kako privlači puno bolje muškarce za sebe otkako je shvatila da čini ove greške.