Nakon skoro pet godina, Jesse James još uvijek osjeća posljedice razvoda od Sandre Bullock. Prema pisanju portala RadarOnline, Jesseja će njegovi odvjetnici tužiti na više od 500 tisuća dolara neplaćenih troškova.
U teškom i javnom razvodu tijekom kojeg je na površinu izbila njegova prevarantska narav, Jesse se s odvjetničkim timom dogovorio da će im svaki mjesec plaćati dogovorenu svotu, no nikad to nije napravio. Osim u brakorazvodnoj parnici, odvjetnički ured Yanny & Smith branio je Jamesa u još nekoliko sporova. Kako im nikad nije platio većinu troškova, odvjetnici su ga odlučili tužiti, nazvavši ga usput prevarantom.