Premda se mjesecima špekuliralo o razvodu, konačan kraj braku od dva desetljeća između poznate urednice Anne Wintour i milijunaša Shelbyja Bryana došao je krajem listopada. Kako su pisali mediji, njihov je odnos unazad nekoliko mjeseci zahladio, a nagađanja je potvrdila i činjenica da par nije viđen već neko vrijeme zajedno u javnosti. O razlozima razlaza ne zna se puno, ali šuškalo se da se Bryan vratio bivšoj supruzi Katherine Bryan, no kao razlog spominjala se i obostrana nevjera.
Anna i Shelby upoznali su se još 1997. godine na humanitarnom balu za njujorški City Ballet. Iako su oboje bili u braku, nisu mogli odoljeti zajedničkoj kemiji. Dvadesetak godina slovili su za jedan od najutjecajnijih američkih parova jer je Anna već tada vodila Vogue, a postavši i umjetnička direktorica te savjetnica za sadržaj svih izdanja medijske kuće Condé Nast - postalo je jasno da nijedno ime u modnom svijetu ne prolazi bez njezinog odobrenja.
Prema nekima, jedan od razloga njihova udaljavanja je Brynov financijski ugled. Još 2013. godine se otkrilo kako biznismen godinama ne plaća porez koji je tada narastao i na više od milijun dolara. Iako je podmirio dug, Anna mu nije mogla oprostiti javno poniženje koje je dobila od medija.
Međutim, Anna Wintour posljednjih godina nije skrivala da joj je velika životna podrška glumac Bill Nighy, zvijezda romantične komedije “Zapravo ljubav”. Njih dvoje se navodno poznaju puno duže, a njega smo znali viđati s njom na svim javnim i privatnim događanjima, a činjenica da se on sam nikada nije ženio, sada je samo pobudila sumnju da je možda napokon došlo vrijeme da svojoj romansi daju priliku.
Urednici je ovo dosad najteža godina otkako je preuzela Vogue 1988. godine. U svibnju je njezin dugogodišnji suradnik i novinar André Leon Talley objavio memoare u kojima je opisuje kao nemilosrdnu šeficu, a potom su je brojni zaposlenici kuće Condé Nast prozvali za politiku rasne neosjetljivosti.