Plasman među četiri najbolja Federer je izborio pobjedom nad 32-godišnjim francuskim veteranom Arnaudom Clementom sa 7:6(7), 6:2.
Nakon slabog starta u meč i gubitka svog servisa već u otvarajućem gemu Federer je postepeno podizao razinu igre te je došao do šeste uzastopne i sedme ukupno pobjede nad Clementom u desetom međusobnom meču.
Sljedeći Federerov protivnik bit će Španjolac Albert Montanes, branitelj naslova i četvrti nositelj turnira, koji je s lakih 6:4, 6:3 pobijedio Urugvajca Pabla Cuevasa.
U drugom polufinalnom meču snage će odmjeriti Španjolac Guillermo Garcia-Lopez i Portugalac Frederico Gil. Garcia-Lopez je imao olakšan posao budući da mu je sunarodnjak Alberto Martin zbog bolova u trbuhu predao kod njegovog vodstva 6:0, 2:0, dok je Gil pobijedio također sunarodnjaka Ruija Machada sa 4:6, 7:6(1), 6:3.
ATP Estoril, četvrtfinale:
Federer (1) – Clement 7:6(7), 6:2
Montanes (4) – Cuevas (8) 6:4, 6:3
Garcia-Lopez (5) – Martin 6:0, 2:0 – predaja Martin
Gil – Machado 4:6, 7:6(1), 6:3