Gross je trenersko ime stekao u Grasshoppersu, kojeg je vodio od 1993. do 1997. i osvojio dva švicarska prvenstva i tamošnji Kup. Tim se uspjesima "prodao" u Englesku, točnije u Tottenham, no jednosezonska avantura brzo ga je vratila u domovinu, gdje preuzima Basel kojeg je vodio do kraja svibnja ove godine. Pritom je osvojio četiri naslova prvaka, te četiri švicarska Kupa, a 2008. proglašen je i najboljim trenerom švicarske Superlige.
Stuttgart je trenutačno u zoni ispadanja iz njemačke nogometne Bundeslige. Nalaze se na 16. mjestu ljestvice koja broji osamnaest klubova, s 12 osvojenih bodova iz 15 odigranih utakmica.