Ugovorom je Inzaghi vezan za Milan do kraja ove sezone, a u nekoliko je navrata izjavio da na San Siru želi i završiti karijeru. Ipak, dvostruki osvajač Lige prvaka želi mjesto u udarnoj postavi momčadi, a to je nešto što mu u Milanu ne mogu obećati.
Za Inzaghija se interesiraju Chelsea i Manchester City koji bi ga željeli odmah, a sve se više spominje i želja Parme za koju je igrao u sezoni 1995./1996., pa rasni strijelac još uvijek dvoji oko prave i konačne odluke.
Potpredsjednik Milana Adriano Galliani već je sastavio ugovor za Inzaghija, a prema njemu bi napadač trebao prihvatiti 30-postotno smanjenje plaće. Inzaghi je spreman i na to, ali samo ako će mu biti zajamčena minutaža, time i pokušaj da dostigne Roberta Baggia na vječnoj listi najboljih strijelaca Serije A.
Baggio je na trećem mjestu sa 318 pogodaka, devet više od četvrtoplasiranog Inzaghija.