Vladimir Putin na čelu Rusije je 25 godina. U kolovozu 1999. Vladimir Putin imenovan je premijerom Ruske Federacije. Na prijelazu iz 1999. u 2000. godinu naslijedio je bolesnog predsjednika Borisa Jeljcina. Već prilikom preuzimanja dužnosti, Putin je izjavio da je Rusija bila i ostat će velika sila. U Europi su ga pak vidjeli više kao reformatora koji bi trebao reorganizirati kaotičnu Rusiju divljih devedesetih. U lipnju 2001. američki predsjednik George W. Bush nazvao je Putina nakon sastanka s njim "pouzdanim i direktnim". Bush, šef države vodeće sile NATO-a, rekao je da je "gledao u njegovu dušu".
U rujnu 2001. Vladimir Putin je govorio u Bundestagu i ponudio Europi sigurnosno partnerstvo s Rusijom. Ulogu SAD-a kao vodeće zapadne sile je doveo u pitanje. A nije isključio ni buduće članstvo Rusije u NATO-u i Europskoj uniji. EU i Rusija u to vrijeme dogovaraju različite programe financiranja i suradnju. Teži se "strateškom partnerstvu". NATO otvara ured u Moskvi. Rusija osniva predstavništvo pri NATO-u u Bruxellesu. Posebno Vijeće NATO-Rusija raspravlja o strateškim pitanjima i također o skorom dobrovoljnom pristupanju država srednje i istočne Europe Sjevernoatlantskom savezu. Kao jedan od glavnih dobavljača nafte i plina u EU-u Rusija dobro posluje s Europom. Njemački kancelar Gerhard Schröder Putina naziva "besprijekornim demokratom", unatoč već poznatom gušenju oporbe i slobode medija u Rusiji. Nakon svog mandata Schröder je dobio unosne položaje u državnim ruskim energetskim tvrtkama, piše Deutsce Welle.
Godine 2006. na Konferenciji o sigurnosti u Münchenu Vladimir Putin je inicirao promjenu. On se žalio što Zapad ne prihvaća Rusiju kao veliku silu. Širenje NATO-a opisao je kao kršenje dane riječi. Obećanja članica NATO-a da se neće širiti prema granici Rusije se ignoriraju, rekao je. Međutim, 1997. Rusija je u jednom sporazumu s NATO-om pristala na proširenje. Sporazumi o razoružanju se raskidaju. Rusija oštro kritizira američku planiranu proturaketnu obranu. Vladimir Putin je ljut nakon što je Ukrajini i Gruziji na summitu NATO-a u travnju 2008. obećano članstvo.
U kolovozu 2008. Putin je demonstrirao svoju vojnu moć Europljanima. On je intervenirao u sukobu u Gruziji i nakon kratkog rata doveo dijelove Južne Osetije i Abhazije pod rusku kontrolu. U 2013. Europska komisija još uvijek govori o stvaranju zajedničkog “gospodarskog i ljudskog prostora” od Lisabona do Vladivostoka s Putinovom Rusijom – kao dugoročnom vizijom.
Nakon protjerivanja prorurskog predsjednika iz Ukrajine u proljeće 2014. i demokratske revolucije na Majdanu, Putinova Rusija napada Ukrajinu. On pripaja poluotok Krim kršeći međunarodno pravo i stavlja dijelove istočne Ukrajine pod svoju kontrolu s proruskim separatistima. Zapad reagira prvim sankcijama i pokušava posredovati. Njemačka kancelarka Angela Merkel i francuski predsjednik Francois Hollande posredovali su u Sporazumu iz Minska, koji je trebao dovesti do mira. To se nikada nije dogodilo, ali je "dalo vremena Ukrajini da ojača", kako je kasnije rekla kancelarka Merkel. Odnosi su se brzo pogoršali, ali je uvoz ruskih energenata nastavljen. Putin se u europskoj percepciji sve više pretvarao u autokratskog vladara. EU je 2021. govorio o “negativnoj spirali” u međusobnim odnosima.
U ožujku 2022., nedugo nakon velikog upada ruskih trupa na Ukrajinu, američki predsjednik Joe Biden vidio je Putina kao nemilosrdnog "diktatora, ratnog zločinca, ubojicu". NATO je od tada na Putinovu Rusiju gledao kao na “najveću prijetnju miru u Europi”, novog starog neprijatelja na Istoku. EU je nametnuo sveobuhvatne sankcije Rusiji i još uvijek se pokušava učiniti potpuno neovisnim o opskrbi ruskom naftom i plinom. Ni dvije godine nakon početka rata to još nije do kraja uspjelo. Ruski tekući plin i dalje dolazi u Europu. Trgovina s Rusijom se smanjuje, ali mnoge europske tvrtke i dalje posluju u Rusiji. Prehrambena, farmaceutska i kemijska industrija nisu pogođene sankcijama. 25 godina nakon što je Putin došao na vlast NATO se priprema za novu utrku u naoružanju. Suprotstavljanje ruskoj agresiji sada je glavni zadatak Sjevernoatlantskog saveza.
Za razliku od političkog života, Putin je svoj privatni život uvijek držao izvan svjetla javnosti, što je potaknulo mnoge spekulacije o njegovim odnosima sa ženama, brakovima i potencijalnim ljubavnicama. Vladimir Putin bio je u braku s Ljudmilom Škrebnjevom od 1983. do 2013. godine. Ljudmila je radila kao stjuardesa prije nego što je upoznala Putina. Par je zajedno imao dvije kćeri, Mariju i Jekaterinu, koje su rođene sredinom 1980-ih. Njihov brak trajao je 30 godina, ali se završio razvodom 2013. godine. Razvod je objavljen javno, a par je izjavio da su se udaljili zbog Putinove prezauzetosti poslom i rijetkih zajedničkih trenutaka .
Nakon razvoda, Putin je povezan s Alinom Kabajevom, bivšom gimnastičarkom i olimpijskom prvakinjom. Glasine o njihovom odnosu počele su još 2008. godine, no Putin i Kabajeva nikada nisu javno priznali vezu. Kabajeva je često bila predmet medijskih špekulacija, pogotovo u ruskim tabloidima, koji su tvrdili da ima djecu s Putinom. Međutim, ove tvrdnje nikada nisu službeno potvrđene.
Osim Kabajeve, Putin je bio povezan s nekoliko drugih žena, no ti su navodi često ostajali na razini glasina. S obzirom na tajnovitost oko Putinova privatnog života, mediji često nagađaju o njegovim romantičnim vezama, ali konkretni dokazi ili priznanja rijetko su dostupni.