Rođen je 3. veljače 1962. u Kopru, Slovenija, od oca Milana i majke Marije rođene Klarić. Krsno ime mu je Frane. Ima sedam godina mlađeg brata Damira, odrastali su u Buzetu. Roditelji su mu bili službenici koju su se bavili i poljoprivredom. Osnovu školu završio je u Buzetu, a srednju upravnu u Rijeci gdje je upisao i Pravni fakultet ali ga nikada nije završio. S 18 godina služio je vojsku, na Kosovu. Dvanaest godina radio je kao imovinsko-pravni referent u Istarskom vodovodu.
Bio je politički aktivan u Savezu socijalističke omladine Buzeta. U vrijeme demokratskih promjena 1990. Kajin je s listom SSOH izišao na izboru i osvojio tridesetak posto glasova u gradskom vijeću. Poslije je s cijelom tom listom prešao novoosnovani Istarski demokratski sabor (IDS). Zbog tih zasluga postaje član Predsjedništva IDS-a 1990. Čelnik te stranke Ivan Jakovčić već 1991. Kajina imenuje za svog potpredsjednika.
1993. postao je predsjednik Skupštine Istarske županije. Na toj funkciji ostao je do 2001. godine. Zastupnik IDS-a postaje 1995. Uzastopce osvaja pet saborskih mandata. Bio je član različitih saborskih odbora. Bio je i predsjednik Kluba zastupnika IDS-a. Tu stranku napušta 3. siječnja 2013., ali ostaje u Saboru kao nezavisni zastupnik.
Prema saborskoj statistici, ima najveću minutažu od svih zastupnika počev od 1990. za saborskom govornicom. Karakterizira ga govor „bez dlake na jeziku“ zbog čega ga dio javnosti drži i svojevrsnim „pučkim tribunom“. Slovi kao borac protiv nepravde i privilegija vladajućih struktura.
Mnogi mu priznaju da je vješt komunikaor, iako ima i onih koji mu osporavaju sadržaj. Kada se u Saboru odlučivalo o smanjenju zastupničkih mirovina, Kajin je aktivirao svoje pravo na povlaštenu saborsku mirovinu. Taj je potez obrazložio strahom za egzistenciju.
Više od desetljeća bio je najbliži suradnik predsjednika IDS-a Ivana Jakovčića. Bio mu je i jamac za kredit kada je Jakovčić kupovao cijelo selo. Bio je i kandidat IDS-a na predsjedničkim izborima 2009. Dobio je 3,87 posto glasova.
U drugoj polovici 2012. počeo je razlaz Kajina i Jakovčića koji se definitivno dogodio početkom siječnja 2013. Tada se Kajin, uz potporu SDP-a, kandidirao za istarskog župana vodeći kampanju protiv svoje bivše stranke. Istog dana, IDS ga je izbrisao iz stranačkog članstva. Na izborima je poražen. IDS-ov kandidat Valter Flego osvojio je 54,85, a Damir Kajin 42,74 posto glasova.
Unatoč neuspjehu na lokalnim izborima kaže da će nastaviti političku borbu. Tvrdi da se „Istrom više neće vladati kao u Calabriji ili na Siciliji“. Kajin je sudionik Domovinskog rata. Mobiliziran je u akciji Oluja kao pripadnik 119. Istarske brigade.
Oženjen je s Alice del Bianco. Imaju sina Karla. Kajinova supruga je modna kreatorica, diplomirala je dizajn u Firenci. Ima butik u Puli. Žive u mjestu Krnica nedaleko Pule.
Kajin nema poseban hobi. Želja mu je u djetinjstvu bila voziti automobilske utrke, ali sve je ostalo samo na tome. Kao mladić igrao je nogomet i bio izviđač. Često pomaže svojoj obitelji, koja je obnovila staru kuću u zaseoku Kajini kraj Buzeta, u obavljanju poljoprivrednih radova. Opušta se uz glazbu Gustafa, Livija Morosina, Alena Vitasovića, Gibonnija, Olivera Dragojevića. Najviše ipak voli klape.
Parlatore ma non pensatore!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!