U svojoj posljednjoj sezoni kao voditelj "Tonight Showa" Jay Leno uspio je postići nešto što nijedan voditelj talk-showa prije njega nije: u četvrtak će u njegovoj emisiji gostovati Barack Obama, aktualni predsjednik Sjedinjenih Američkih Država. Da predsjednički kandidat tijekom kampanje nastupi u talk showu nije neobično, i Obama je već bio kod Lena kad se borio za nominaciju, ali ovo će biti prvi put da stanovnik Bijele kuće gostuje u NBC-ovim studijima u Burbanku.
Barack Obama se na taj nekonvencionalan potez odlučio da bi što bolje građanstvu predstavio svoj prijedlog proračuna i umirio Amerikance zabrinute zbog sve gore ekonomske krize. Na pitanje hoće li u razgovoru s Lenom biti smiješan, iz predsjednikova stožera stigao je odgovor da će biti "onoliko smiješan koliko to vremena dopuštaju".
Na vijest o nastupu u Tonight Showu, pojavili su se napisi poput onog u US News and World Report da će pojava kod Lena "poniziti insituciju predsjednika". George W. Bush se za svojeg mandata od takvih emisija pojavio samo u kvizu "Deal or No Deal" ("Uzmi ili ostavi"), ali ne uživo, već s unaprijed snimljenom porukom podrške jednom od natjecatelja koji se prije tog nastupa borio u Iraku.