Filmovi u kojima glumi redovito su hitovi, ali kada je tek došao u Hollywood Kevin Costner nije imao lak početak. Kako bi se približio filmskom svijetu i audicijama Kevin, koji je 18. siječnja proslavio 68. rođendan, radio je kao vozač i uglavnom je vozio filmske zvijezde i sanjao kako će jednog dana i sam biti dio tog svijeta. Novac koji bi zaradio kao vozač ulagao je u satove glume i odlazio je na audicije i trebalo mu je šest godina da dobije prvu ulogu. Počeo je dobivati manje uloge, a onda mu je 1985. godine prijatelj, redatelj Lawrence Kasdan dao ulogu u filmu "Silverado".
Nakon toga otvorila su mu se vrata Hollywooda i počeo je nizati odlična ostvarenja u filmovima 'Bez izlaza, 'Bull Durham', 'Polja snova', 'Ples s vukovima', 'Tjelohranitelj'....Različite likove je glumio tijekom svoje bogate karijere, a nerijetko smo ga gledali i kao zavodnika na velikom filmskom platnu i tu ulogu je često 'igrao' i u privatnom životu koji je bogat ljubavnim aferama i problemima. Njegova prva supruga je Cindy Silva koju je upoznao 1975. godine tijekom studija na jednoj zabavi i tri godine kasnije su se vjenčali.
- Svi su gledali u nju kao u boginju, a ja sam bio uvjeren da nemam nikakve šanse kod nje jer sam se doživljavao bezveznjakom - ispričao je Costner u jednom intervju prisjećajući se svog prvog susreta sa Cindy. U braku su dobili troje djece Lily (36), Annie (38) i Joea (34). Cindy je bila velika podrška suprugu i često ga je s djecom pratila na snimanja i sve je funkcioniralo do 1994. godine kada je par obznanio da se razvodi. Razloge razvoda nisu navodili, ali američki mediji su tvrdili kako su brojne Kevinove afere presudile njegovom braku koji su tada mediji nazvali i jednom od najskupljih jer je Costner svojoj bivšoj supruzi isplatio iznos od 80 milijuna dolara.
Navodno, je tijekom braka imao aferu s Halle Berry, ali i s Whitney Houston s kojom je glumio u "Tjelohranitelju". Glumac je kasnije tvrdio kako je njegov brak s Cindy već bio gotov kada je zaiskrilo između njega i Whitney. Filmska ekipa sa ovog seta u puno navrata je pričala kako je romansa između pjevačice i glumca bila neizbježna jer je među njima od prvog susreta vladala privlačnost. S puno hollywoodskih glumica i ljepotica se povezivalo Costnera i koliko je poznato ljubio je Miru Sorvino, Michelle Pfeiffer, Courtney Cox, Elle McPherson....Kratko nakon razvoda bio je u vezi s glumicom Bridget Rooney s kojom je dobio sina Liama.
Glumac je odbijao priznati očinstvo i tek je nakon testa očinstva priznao sina, ali nije mu posvetio svoje vrijeme i njihov odnos je ostao jako površan. Dosta se pisalo i o njegovoj aferi sa suprugom svog prijatelja, bejzbolaša Calvina Ripkena Jr., ali nitko od aktera ove priče nije nikada javno potvrdio te navode. Costner je od 2004. godine u braku s 20 godina mlađom Christine Baumgartner s kojom ima sinove Hayesa (13) i Caydena (15) i kćer Grace (12).