Medijske špekulacije da bi Berlusconi mogao prodati Milan intenzivirale su se nakon što je talijanski arbitražni sud u Milanu presudio da tvrtka Fininvest, kojoj je današnji talijanski premijer bio na čelu 1990. godine, mora platiti konkurentskoj tvrtki CIR 750 milijuna eura odštete, jer je tada, 1990. godine, potkupila sud kako bi se domogla izdavačke kuće Mondadori.
Kao glavni kandidati za kupnju kluba sa San Sira spominjali su se albanski naftni tajkun Rezart Taci kao i neki arapski investitori.
Berlusconi je dosad u svakoj prilici isticao kako ne namjerava prodati klub. Međutim, u intervjuu za knjigu "Donne di Cuori", koja se bavi talijanskim političarima, a čiji je autor poznati televizijski novinar Bruno Vespa, Berlusconi je malo ''promijenio ploču''...
- Bio bih spreman žrtvovati se i prodati Milan, ali samo nekome tko bi klubu donio veću dobrobit od mene. Dosad se takav još nije pojavio.