U Milanovu se dresu Costacurta oprostio od nogometa 2007. godine, nakon čega je radio kao pomoćnik Carla Ancelottija, tadašnjeg trenera Milana.
Nakon avanture na klupi Mantove u sezoni 2008./09. Costacurta smatra da je spreman za povratak na San Siro na kojem bi po odlasku Leonarda želio preuzeti klupu momčadi.
- Oduvijek sam u dobrim odnosima s Milanom i mogu potvrditi da mi je san naslijediti Leonarda - kazao je Costacurta.