U drugom susretu večeri Milan je s minimalnih 1:0 porazio Tottenham. Pogodak odluke zabio je Brahim Diaz u sedmoj minuti. Hrvatski nogometaši Ante Rebić i Ivan Perišić, bivši suigrači iz reprezentacije, srdačno su se zagrlili prije početka susreta. Rebić je započeo susret na domaćoj klupi, a ušao je u igru tek u sudačkoj nadoknadi, dok je Perišić odigrao cijeli susret za londonski klub.
Premda su "Rossoneri" sedam puta bili europski prvaci, ovo im je prvi susret u nokaut fazi Lige prvaka nakon poraza od Atletico Madrida u osmini finala 2014. Milan je poveo već u sedmoj minuti. Pucao je Theo Hernandez iskosa, no Fraser Forster je obranio njegov udarac. Na odbijanac je natrčao Brahim Diaz, no Forster obranio i njegov udaraca, ali je Diaz iz drugog pokušaja zabio za vodstvo Milana.
Tottenham je prvu priliku imao u 25. minutu. Heung-Min Son je ubacio loptu u protivnički šesnaesterac, ali je domaća obrana otklonila opasnost. Do kraja poluvremena gosti su tražili izjednačenje, ali nije bilo većih opasnosti. Milan je u 53. minuti mogao povećati prednost, ponovo je u prilici bio Diaz, ali je njegov udarac blokirao Clement Lenglet. U 78. minuti je zaprijetio i Charles De Ketelaere, lijepo je pucao glavom, ali nije dobro naciljao.
U 82. minuti i Englezi su mogli do gola. Ivan Perišić je ubacio iz kornera, pucao je Eric Dier, ali je golman to dobro obranio. Uzvratni susret je osmog ožujka u Londonu. U srijedu Club Brugge dočekuje Benficu, a Chelsea gostuje kod Borussije Dortmund.
Idućeg tjedna su na rasporedu preostale četiri utakmice prve runde osmine finala. U utorak, 21. veljače igrat će Liverpool - Real Madrid, te Eintracht Frankfurt - Napoli, a dan kasnije RB Leipzig - Manchester City, te Inter - Porto.
Uzvratni susreti su 7. i 8. ožujka, te 14. i 15. ožujka.