Ime Drew Barrymore u Hollywoodu bi moglo biti sinonim za propale ljubavne veze. Nakon jednih raskinutih zaruka, dva propala braka, razočaranja u ljubavi 36-godišnja gumica bila je u vezi sa 33-godišnjim Willom Kopelmanom. A onda se pak, samo tjedan dana kasnije, na dodjeli Oscara pojavila s mlađahnim i zgodnim agentom Joeom Machotom.
Upravo ona prava je osoba koja će sjesti u redateljski stolac kako bi snimila romantičnu komediju "How to Be Single". Priča je to o ljubavnim životima i rastancima skupine Newyorčana u razdoblju od deset godina. Inače, ovo je njezina druga režija. Prije nego što je odlučila pokazati "kako samovati", snimila je film "Whip It".