Kad su muškarci u pitanju, Rihanna ne gubi vrijeme. Njen je novi odabranik glumac Ryan Phillipe koji je zbog 23-godišnje pjevačice prekinuo vezu s glumicom Amandom Seyfried. Par se upoznao krajem prosinca, a prvi je korak učinila pjevačica s Barbadosa kojoj je bivši suprug Reese Witherspoon jako seksi.
Iako im se tajna veza temeljila isključivo na seksu, Ryan je zainteresiran i za malo ozbiljniju vezu.
Glumac je bio i na proslavi pjevačičina rođendana, no tamo nisu viđeni u zagrljaju. Svjedoci kažu da su bili jako diskretni.