Kad je sa 26 godina Jon Hamm napustio rodni St. Louis i došao u Hollywood okušati se kao glumac, nije ni znao kakve ga sve nevolje čekaju. Nakon tri godine neuspješnih audicija, povremenih poslova i udvaranja stanodavki da bi ga sačekala sa stanarinom, čak mu je i agencija William Morris otkazala suradnju. Druga agencija u kojoj je našao angažman uglavnom je bila dobra samo za trepni-i-propusti uloge u filmovima te je na kraju, da bi spojio kraj s krajem, morao preuzeti posao na snimanju pornofilmova.
Ne ispred kamere, nego iza nje – bio je scenograf:
- Moraš pomicati kamere okolo i pepeljare, a kontinuitet je vrlo bitno pitanje.
Iz pakla pornjave, u kojem je bilo samo pitanje kad će iz očaja zakoračiti i pred kamere, izvukla ga je tadašnja poznanica, a današnja djevojka Jennifer Westfeldt, koja mu je ponudila ulogu u svojoj drami "Lipshtick" (kasnije snimljenoj kao film "Kissing Jessica Stein"):
- Došao sam doma nakon još jednoga 12-satnog radnog dana na snimanju pornića i zatekao njezinu poruku na telefonskoj sekretarici i bio sam toliko iscrpljen, potišten i umoran kao pas da sam je odmah nazvao: "Da! Nije me briga kakva uloga!" Posudio sam novac za kartu i živio u New Yorku nekih šest tjedana sa samo 300 dolara, spavao kod prijatelja na kauču, svugdje išao na rolama... Totalno me spasila.
\"Jon Hamm priznao: Snimao sam porniće!\" ?!?! ... pa valjda se hvalio sa tim ... ? ... strava ...