Povijest Večernjakove Ruže, koja se proteže kroz tri desetljeća u kojima su se mediji mijenjali vrtoglavom brzinom, zauvijek pamtiti sve svoje laureate. Za neke od njih bila je Ruža potvrda kvalitete u kojoj su ustrajali godinama, za neke odskočna daska u velike karijere. Naravno posbno mjesto na toj listi odabranih pripada prvim dobitnicima, onima koji su osvojili Ruže za 1994. godinu.
Bili su to: doajen televijskog voditeljstva Oliver Mlakar, koji je tom prvom Ružom započeo svoj sjajni i rekordni niz, ali i tada vrlo mlada Doris Vučković kojoj je Ruža za najbolju žensku TV osobu dokazala da je njena karijera na pravom putu. Glazbene Ruže osovojili su: Maja Blagdan, Oliver Dragojević i grupa ET, a onu za najbolje glumačko ostvarenje pripala je Filipu Šovagoviću. Tada mladi glumac svoju je Ružu dobio cijelo jedno desetljeće prije uloge u super popularnoj seriji „Naša mala klinika“ s kojom je osvojio najširi krug publike, danas je jedan od najzanimljivih autora u kazališnom svijetu, koji i dalje osvaja ulogama, baš kao što je to učinio u prošlogodišnjoj prmijeru svog matičnog kazališta Gavella, u predstavi „Moji tužni monstrumi“ Mate Matešića i redatelja Vite Taufera.
Već sljedeće godine, oba su Olivera potvrdila da suvereno vladaju svojim područjima, jer Ruže su dobili i Oliver Mlakar i Oliver Dragojević, a bio je to i trenutak koji je pokazao da je Ruža jača od povijesnog rivaliteta sjevera i Juga, Zagreba i Splita. Tada se glumačka Ruža podijelila u mušku i žensku kategoriju, a prva glumica koja ju je dobila bila je istinska diva hrvatskog glumišta Ena Begović, koja je godinama kasnija u svim intervjuima isticala kako joj je baš to najdraža nagrada.
Ruža je uz to bila i značajan pokazatelj kako se mijenjaju karijere nekih od vodećih kreativaca u nas. Tako je Vanna svoju prvu Ružu dobila kao članica grupe ET za 1994. godinu da bi već godinu dana kasnije imala u rukama samo svoju Ružu, onu koju je osvojila u trenutku kada je zaplovila u solo pjevačke vode. Nakon prve godine i Ruže za Doris Vučković kao druga najvažnija, i čitateljima Večernjeg lista najdraža TV osobnost na tron je zakoračila (ni tamo ostala godinama) Danijela Trbović, tada vrlo mlada voditeljica koja je karijeru započela u legendarnom programu Z3 televizije. I na 'slučaju' Gorana Višnjića čitatelji su dokazali da svojim glasovima odlično 'čitaju' budućnost. Tako je ovaj glumac svoju Ružu dobio za 1997. godinu, da bi dvije godine kasnije zadivio cijeli svijet ulogom dr. Luke Kovača u tada super popularnoj američkoj TV seriji „Hitna služba“ čijoj se glumačkoj ekipi pridružio na početku emitiranje šeste sezone i to tumačeći ulogu liječnika (pedijatra) koji u američku bolnicu dolazi s iskustvima stečenim na bojišnicama Domovinskog rata.
U glazbenom dijelu nagrada prve godine povijesti Ruže je uz Olivera Dragojevića obilježila grupa Prljavo kazalište, dok se članovi grupe Gazde u svojim biografija hvala činjenicom da su upravo oni dobili prvu Ružu za najboljeg izvođača tamburaške glazbe i to za 1997. godinu, kada je, na valu najveće popularnosti tog glazbenog pravca, uvedena ta nova kategorija.
Od te godine i radio ima svoje Ruže, a čitatelji Večernjeg lista su od prve pokazali da i u tom mediju prepoznaju vrhunsku kvalitetu. Prvu 'žensku' radijsku Ružu osvojila je Sonja Šarunić, dokazujući i time da je jedan od najnezaboravnijih glasova radijskog etera u nas, a prvu 'mušku' Trpimir Vicković Vicko kojeg su tada mnogi znali i voljeli kao 'Radio budilicu' jer je upravo on autorski osmislio i realizirao novi format, neformalnog, jutarnjeg radijskog programa, koji je tada bio velika novost u radijskom programu.
U prvoj dekadi postojanja najstarije i najuticajnije medijske nagrade u Hrvatskoj ključna je bila 1999. godine, kada su se uz „obične“ tj. godišnje Ruže dijelile i one s kojima smo podvukli crtu pod cijelo 20. stoljeće, stoljeće u kojem su rođeni i radijski i televizijski mediji u Hrvatskoj, baš kao što je i prvi hrvatski film „Brcko u Zagrebu“ snimljen 1917. godine. Čitatelji Večernjeg lista bili su i te kako zainteresirani da svojim glasovima odaberu najbolje, a najžešća borba tada se vodila u kategoriji za najbolju hrvatsku TV seriju, gdje su se prsa o prsa 'tukli' „Gruntovčani“ i „Naše malo misto“, dok im je za vratom puhalo „Velo misto“.
Pobjednici u svim kategorijama Ruže 20 stoljeće bili su: Helga Vlahović Brnabić i Oliver Mlakar kao TV osobe, Ana Karić i Boris Dvornik kao glumci koji su svojim ulogama obilježili 20. stoljeće, Tereza Kesovija, Oliver Dragojević i grupa Prljavo kazalište kao najbolji glazbenici. Filmom stoljeća proglašen je „Tko pjeva zlo ne misli“, najboljom TV serijom „Gruntovčani“, dok je Ruža 20. stoljeća pripala pjesmi Prljavaca „Mojoj majci“, koju smo svi tada (baš kao i danas) zvali „Ruža hrvatska“. I za tu kategoriju pobjednik je bio neizvjesan doslovno do zadnjeg dana glasanja, jer odmah iza Prljavog kazališta bio je jedan od najvećih hitova Olivera Dragojevića i Zdenka Runjića, nezaborana balada „Moj galebe“.
Od 2002. godine u Ruži je bila i kategorija za najbolji film, a prvu je dobio Zoran Sudar za „Posljednju volju“, da bi ga godinu dana kasnije slijedio Zrinko Ogresta s filmom „Tu“.