Ashtona su liječnici upozorili da bi, nastavi li se profesionalno baviti nogometom, kasnije mogao imati problema s normalnim hodanjem pa se tako napadač “čekićara” odlučio “objesiti kopačke o klin”.
Ashton je slomio gležanj u kolovozu 2006. godine na reprezentativnom okupljanju nakon jednog grubog starta Shauna Wright-Phillipsa. Nakon toga je pauzirao cijelu sezonu, a vratio se sezone 2007./08. kada je zabio 11 pogodaka u 35 odigranih premijerligaških utakmica. Jedini nastup za englesku reprezentaciju upisao je protiv Trinidada i Tobaga u lipnju prošle godine.
Međutim, problemi s gležnjem ponovno su se pojavili uoči ove sezone pa nije odigrao ni minutu.
Navodno bi se Ashton mogao odlučiti podnijeti i tužbu protiv Wright-Phillipsa i njegova tadašnjeg kluba Chelseaja zbog cijelog slučaja i tražiti novčanu naknadu za uništenu karijeru.
