Vodeća četvorka Prve HNL Dinamo, Rijeka, Hajduk i Osijek nije dozvolila iznenađenje u susretima šesnaestine finala Kupa.
Dinamo je na gostovanju u Imbriovcu pobijedio Borac 6:0, Rijeka je slavila na gostovanju protiv Vrbovca 3:1, Hajduk je u Oriovcu pobijedio Oriolik 3:0, dok je Osijek u Senju porazio Nehaj 6:0.
Plavi nisu dozvolili da im se ponovi 'Dugo Selo', jedna od najvećih senzacija u povijesti hrvatskog Kupa. Dinamo je u istoj rundi natjecanja 2000. godine ispao od Dugog Sela 2:3 i to nakon što je vodio 2:0 golovima Viduke i Šokote.
Dinamo je i ovoga puta imao 2:0 na poluvremenu, a strijelci su bili Hodžić (2) i Fiolić (24). No, u nastavku susreta zagrebački sastav je zabio još četiri gola. Fiolić je u 66. povisio na 3:0, Olmo je zabio za 4:0 u 81. minuti, a do kraja susreta Jurilj je zabio još dva gola (87, 89) za uvjerljivu pobjedu Dinama.
Aktualni hrvatski prvak i pobjednik Kupa nije imao problema u Vrbovcu protiv istoimenog trećeligaša. Rijeka je povela 3:0, a domaćin je tek ublažio poraz.
Strijelci su bili Puljić (28) i Jelić (44, 84), a u 86. minuti je Colarić postigao utješni pogodak za domaćine.
Gostovanje Hajduka u Oriovcu, mjestašcu između Nove Gradiške i Slavonskog Broda, proglašeno je najvećom utakmicom u povijesti kluba. I Oriolik je dobro namučio Splićane. Sve do 83. minute je domaćin imao samo pogodak zaostatka. No, gosti su u završnici susreta zabili još dva gola i tako prelomili utakmicu. Strijelci su bili Ahmed Said (13, 90+2-11m) i Toma Bašić (83) iz slobodnog udarca sa 22 metra.
Većih problema nije imao Osijek koji je u Senju već nakon prvog poluvremena vodio protiv Nehaja 3:0. U nastavku susreta gosti su zabili još tri gola. Strijelci za goste bili su Lukić (12), Marić (26, 62, 83), Grezda (27) i Pušić (89).
Inter iz Zaprešića je pobijedio Nedelišće 6:0, Istra 1961 je u Đakovu pobijedila Croatiju 4:0, dok je Lokomotiva kao gost pobijedila Bedem Ivankovo 3:0.
Utakmice Varaždin - Cibalia, Rudeš - Vinogradar, te Gorica - GOŠK su odgođene zbog kiše i loših travnjaka. Utakmice Rudeša i Vinogradara te Gorice i GOŠK-a trebale bi se igrati 4. listopada, a novi termin utakmice u Varaždinu je 18. listopada.
Rezultati šesnaestine finala Hrvatskoga kupa:
Borac-Dinamo 0-6
Vrbovec - Rijeka 1-3
Oriolik - Hajduk 0-3
Croatia - Slaven Belupo 0-1
Bedem - Lokomotiva 0-3
Sesvete - Split 3-0
Nehaj - Osijek 0-6
Croatia Đakovo - Istra 1961 0-4
Nedelišće - Inter Zaprešić 0-6
Zagora - Šibenik 0-3
Novigrad - Zelina 5-1
A u Babinoj Gredi?