HSV će se u četvrtfinalu sastati s braniteljem naslova, španjolskim Ciudad Realom, čiji je član bivši kapetan hrvatske reprezentacije Petar Metličić. Ovi su se suparnici već sastali dva puta ove sezone, u skupini C, u kojoj je igrao i hrvatski prvak CO Zagreb, a oba je puta bolji bio aktualni španjolski i europski prvak, sa 32-26 u Hamburgu, odnosno sa 30-28 kao domaćin.
Isto tako, Ciudad Real i HSV igrali su međusobno u Ligi prvaka i u prethodne dvije sezone, oba puta u polufinalu. U sezoni 2007./08., Ciudad Real slavio je kao domaćin sa 34-27, a izgubio u Hamburgu sa 32-26, te je za ukupno jedan pogodak bio bolji, a nakon toga je u finalu slavio i protiv još jednog njemačkog kluba, Kiela. Isti scenarij dogodio se i prošle sezone, samo što je tada Ciudad Real dobio obje polufinalne utakmice protiv HSV-a, sa 30-29, odnosno 33-31.
HSV će u prvoj utakmici biti domaćin, a uzvrat je u Španjolskoj.
Momčad Barcelone, koja je u osmini finala dva puta pobijedila CO Zagreb, igrat će u četvrtfinalu protiv mađarskog Veszprema prvi dvoboj u svojoj Blaugrani. Njemački klubovi Rhein-Neckar Löwen i Kiel međusobno će odmjeriti snage, a prednost uzvratne utakmice na svom terenu imat će Kiel. Preostali četvrtfinalni par čine Čehovski Medvjedi i Montpellier.
Prve četvrtfinalne utakmice na rasporedu su između 21. i 25. travnja, a uzvratne između 28. travnja i 2. svibnja.
Dodajmo da će se i u polufinalu Kupa pobjednika kupova dogoditi ''hrvatski'' dvoboj. Naime, Gummersbach, koji vodi trener Sead Hasanefendić, a u kojem igraju hrvatski reprezentativci Vedran Zrnić i Drago Vuković, igrat će protiv španjolske momčadi Reyno de Navarra (bivši Portland) iz San Antonija, čiji je član Davor Dominiković. Gummersbach će biti domaćin u prvom dvoboju.
U polufinalu Challenge Cupa ljubljanski Slovan, u čijim redovima igra hrvatski kružni napadač Branimir Koloper, igrat će protiv portugalskog Sportinga.
Ždrijeb četvrtfinala Lige prvaka:
HSV - Ciudad Real
Rhein-Neckar Löwen - Kiel
Čehovski Medvjedi - Montpellier
Barcelona -Veszprem
polufinale Challenge Cupa:
Sporting - Slovan
Bologna – Kwidzyn
polufinale Kupa pobjednika kupova:
Gummersbach -Reyno de Navarra
Steaua -Fraikin Granollers
polufinale Kupa EHF-a:
Naturhouse La Rioja - Lemgo
Flensburg – Schaffhausen
prve utakmice igraju se u razdoblju od 21. do 25. travnja, a uzvratne od 28. travnja do 2. svibnja