Legendarni centarfor Milana, koji je klub sa San Sira vodio do dvaju uzastopnih naslova europskih prvaka 1989. i 1990. godine, dodan je popisu potencijalnih Leonardovih nasljednika na kojoj su već otprije Mauro Tassotti, Filippo Galli i Frank Rijkaard, sve redom Van Bastenovi suigrači iz igračkih dana, kao i bivši trener Cagliarija Massimiliano Allegri, navodi isti izvor.
Leonardo će najvjerojatnije napustiti klupu na kraju sezone nakon što je sam priznao da je u vrlo lošim odnosima s predsjednikom Berlusconijem, koji mu zamjera što nije osvojio niti jedan trofej.
Kandidat je Van Basten za trenera bio i prošlog ljeta, ali su se u klubu sa San Sira tada radije opredijelili za vlastitog zaposlenika Leonarda.
Van Basten se trenerski afirmirao na klupi nizozemske nogometne reprezentacije, koju je vodio na Euru u Austriji i Švicarskoj 2008., kao i na SP-u u Njemačkoj 2006. godine. Nakon toga radio je u Ajaxu. Ostavku je u amsterdamskom klubu podnio krajem prošle sezone.