Dinamo je ipak bio u ždrijebu kada su se izvlačili parova šesnaestine finala Kupa Uefe. Međutim, modre kuglice su bile dva sata kasnije, u ždrijebu polufinala Hrvatskog kupa, koji je odlučio kako će hrvatski prvak za plasman u finalu morati preko gradskih rivala, pjesnika iz Kranjčevićeve.
Pobjednik tog dvoboja u finalu će igrati s boljim iz susreta Hajduk - Cibalia. Vinkovčani još nisu zaboravili kup ogled iz 2006., kada su se sa Splićanima susreli u četvrtfinalu. Hajduk je tada slavio sa dva puta po 3:2, a Cibalia je imala veliku priliku za prolaz.
Prvi susreti su na rasporedu 4. ožujka, kada Dinamo dolazi u Kranjčevićevu, odnosno Cibalia na Poljud, dok se na Maksimiru, odnosno u Vinkovcima, igra 18. ožujka 2009. godine.
