Rođen je 15. srpnja 1942. godine u Bjelovaru. Osamdesetih godina prošloga stoljeća postao je jedan od najpoznatijih odvjetnika u Jugoslaviji, jer je bio u braniteljskom timu Andrije Artukovića 1986. No, bio je postavljen po službenoj dužnosti, za razliku od Željka Olujića i Srđana Popovića iz Beograda, koje je angažirala obitelj optuženika.
Artukovića nisu uspjeli obraniti, a teško bolesnog i posve dementnog starca osudili na smrtnu kaznu. Degena su optuživali da je u vrijeme postupka protiv Artukovića nosio podatke jugoslavenskim tajnim službama, Službi državne sigurnosti. Špekuliralo se, također, da je Degen obnovitelj masonske velike lože Jugoslavije.
Godine 1991. je je odvjetnik Željka Ražnatovića Arkana, kojeg je hrvatska policija uhitila u jednoj rutinskoj kontroli na području Banovine.
Godine 1992. Degen je bio vođa Stranke socijalista Hrvatske, koja bila neuspješna sljednica Socijalističkoga saveza radnoga naroda Hrvatske. Potom se kanddirao na predsjedničkim izborima i dobio 4,07 posto glasova.
Kad je 1994. Osnovana Akcija socijaldemokrata Hrvatske, na čelu s Mikom Tripalom, Degen se priključio toj stranci i postao potpredsjednik.
Međutim, na izborima za Hrvatski sabor nije osvojila nijedan mandat. Nakon smrti Mike Tripala, na Drugom izvanrednom Saboru ASH 29. Lipnja 1996. za predsjednika je izabran Degen.
2000. godine Koalicija Akcije socijaldemokrata Hrvatske i Liberalne stranke izabrala ga je za nositelja liste i kandidata za zagrebačkoga gradonačelnika, ali jer opet doživio neuspjeh.
Degen je dugo godina bio član Nadzornoga odbora AGM-a d.o.o., bio je predsjednik NO ZGOS-a te član NO Omladinskog turističkog centra.
Nakon političkih neuspjeha, Degen se počeo više pojavljivati u odvjetničkim krugovima dok je njegova supruga Nada, kao članica uprave, vodila poslove tvrtke ULTRA DEMI - trgovina na malo odjećom.
Kao odvjetnika posve ga je zaokupio jedan od najkriminalnijih slučajeva u novijoj povijesti RH – obrana Srđana Mlađana nakon ubojstva Milenka Vrankovića. "Mlađana nikada nisam posjetio u zatvoru, jer on nikada nije niti izrazio želju da dođem. Hladan tip.", izjavio je Degen.
Uz ostele, degen je bio odvjetnik Jelene Brajše, bivše ravnateljica Caritasa Zagrebačke nadbiskupije, kojoj se sudilo u tri postupka. U dva ju je uspio obraniti, a u trećem, u kojem joj se sudilo za gospodarski kriminal, uvjetno je osuđena.
Ginekologa Asima Kurjaka vješto je obranio 2007. od teških optužbe u slučaju za krađu jajnih stanica.
Bivšeg pripadnika srpske paravojske Milana Španovića, osumnjičena za ratni zločin protiv hrvatskih civila u kolovozu 1991. u selu Maja kod Gline, također je obranio.
Posljednjih godina Silvije Degen svakodnevno je u šetnji Tomislavovim trgom s jazavčarkom Pupi. Kao umirovljenik postao je kroničar zagrebačke svakodnevnice, piše za još neobjavljenu knjigu Silvekov pogled s terase ili Priče iz Kluba Zagrepčana.
Budući da je rođen u Bjelovaru, Degenovo „agramerstvo“ često je meta pošalica i među dotepencima i među Zagrepčanima.