10. prosinca 1953. godine Hugh Hefner je objavio prvi broj Playboya. U izdanje prvog broja uložio je 7 600 dolara, koje je skupio od prijatelja, obitelji i nekih poslovnih ljudi koji su bili spremni uložiti u projekt. Već tri mjeseca prije nego je objavio prvi broj, Hefner je imao narudžbi za oko 50 tisuća primjeraka.
Vjerovao je u dobru prodaju, jer je za prvi broj nabavio i ekskluzivu - fotografije gole Marilyn Monroe, tada najpopularnije američke glumice. Za 60. obljetnicu, na naslovnici se pojavila Kate Moss.