Ljubavni život sestara Kardashian - Jenner otvorena je knjiga i sve sestre, osim manekenke Kendall, o svojoj intimi rado pričaju pred tv kamerama i vole na društvenim mrežama objavljivati privatne fotografije. Zato su obožavatelji jedne od najplaćenijih manekenki ostali u šoku kada je Kendall Jenner baš na Valentinovo na Instagramu odlučila obznaniti tko je njezin dečko. Potvrdila je tom fotografijom nagađanja da je u vezi s košarkašem NBA Devinom Bookerom, a ubrzo nakon što je Kendall objavila fotografiju na kojoj su zajedno, na svom Instagram storyju učinio je to i Devin.
Njihova veza traje već godinu dana, tvrde njihovi prijatelji, a postoje i paparazzo fotografije iz travnja prošle godine kada je par snimljen zajedno u Arizoni, ali tada nisu htjeli komentirati napise o tome jesu li par. Kendall je poznata po tome što svoj ljubavni život voli držati podalje od medija i nije poput svojih sestara koje ljubavne drame i ljubavnu sreću dijele s milijunima ljudi. Jednom prilikom Kendall je i poručila svima da je ona ta koja odlučuje s kim će spavati i da to nije ničija briga.
Devina se povezivalo prije s Jordyn Wood, koja je bila najbolja prijateljica Kendalline sestre Kylie, a to prijateljstvo je puklo jer je Wood zavela košarkaša Tristana Thompsona koji je u to vrijeme bio u vezi sa Khloe Kardashian, starijom polusestrom od Kendall i Kylie.