Četrnaest su mečeva tijekom uspješnih karijera međusobno odigrali Boris Becker i Andrea Agassi. U međusobnim sučeljavanjima s tri nula poveo je tri godine stariji Nijemac, da bi nakon posljednjeg njihova meča (finale Hong Konga 1999.), Agassi uzeo desetu pobjedu, za konačnih 10-4 u svoju korist.
Veliko sportsko suparništvo katkad je znao premašiti granice samog tenisa, a Agassi tvrdi da se Becker znao koristiti i psihološkim igricama, kao primjerice, kada je tijekom jednoga meča poslao poljubac glumici Brooke Shields, tadašnjoj Agassijevoj supruzi.
- Želio sam tada odbaciti reket i navući boksačke rukavice. Mrzio sam ga zbog toga, ali mu to više ne zamjeram. Dogodilo se u jeku borbe, no dugo mi je trebalo da mu to zaboravim i da odemo na pivo - tvrdi.
- Nikada mi se nije ispričao zbog toga, ali takvo što nije niti trebao učiniti. Pitao sam ga zbog čega je to napravio, a on mi je kazao "zbog toga što te nikada nisam mogao pobijediti. Morao sam nešto smisliti". I savjetovao mi je da isto napravim i ja u meču protiv Petea Samprasa - zaključio je slavni američki tenisač koji je nedavno predstavio biografiju "Open" u kojoj donosi detalje o drogiranju i očevu zlostavljanju, te ironizira i ismijava ponajbolje svjetske tenisače svog vremena.