Jedna od najpoznatijih i najvažnijih it-djevojaka 90-ih zasigurno je bila glumica Winona Ryder. Već kao tinejdžerica tumačila je razne likove, od alternativnih antijunakinja do klasičnih ljepotica iz bajke.
Činilo se da je potpuno nezaustavljiva, no nekoliko skandala njezinu je potpuno je promijenilo smjer njezine karijere. Ipak, iako ćemo je uskoro gledati u četvrtoj sezoni serije 'Stranger Things', u medije je ovaj put dospjela zbog komentara na račun ponašanja glumca Mela Gibsona. Naime, optužila ga je da je homofob i antisemit, prisjećajući se detalja razgovora prije 10 godina. - Bili smo na jednoj zabavi, bila je velika gužva. Mel i ja stajali smo u društvu mojeg dobrog prijatelja, koji je gej. Gibson je pušio cigaru i obratio se mom prijatelju: "Hoću li sada dobiti AIDS kad stojimo tako blizu?" pitao ga je. Netko je nakon toga spomenuo Židove, a Mel je rekao: "Valjda nisi i ti jedna od onih koji su izbjegli peć?" - ispričala je Ryder.
Dodala je da ju je naknadno nazvao kako bi se ispričao zbog svega što je rekao, no glumčev glasnogovornik tvrdi da je i to potpuna laž. Glumica često otvoreno govori o svemu što se znalo događati iza kulisa pa je tako otkrila i da je glumac Keanu Reeves bio pravi džentlmen na snimanju filma "Drakula", stoga je ignorirao upute redatelja i nije htio žestoko vrijeđati Winonu koja je u sceni trebala gorko plakati, no jednostavno nije mogla proizvesti dovoljno suza. Djevojčica koja je postala ikona devedesetih rodila se kao Winona Laura Horowitz, u malenom gradiću Winona po kojem je dobila ime. Njezina majka je autorica i producentica, a bavila se i prodajom antiknih knjiga. Osim toga, bila je i suradnica doktoru Timothyju Learyju koji je bio veliki guru, zagovornik halucinogenih droga i Winonin kum. Zajedno su živjeli na imanju Rainbow, a iako glumica to nevoljko priznaje, bile su članice sekte. Na farmi se od njih se očekivalo da same uzgajaju hranu, a ondje nije bilo ni struje, pa je Ryder puno čitala, što joj je pomoglo u razvijanju mašte, a kasnije i u glumačkom poslu. Kako je sama imala prste u svijetu showbusinessa, Cynthia je prijavljivala svoju kćer na razne audicije, uvjerena da će njezina jedinica biti velika zvijezda.
Ubrzo ju je upisala i na konzervatorij za kazališnu glumu u San Franciscu. Prvu ulogu na filmu Winona je dobila već 1986. u drami o odrastanju 'Lucas'. Već na početku karijere dokazala je da ima široki spektar glumačkih mogućnosti. Glumila je ekscentričnu gotičarku Lydiju Deetz u filmu 'Bubimir', koji je režirao Tim Burton, uz bok Alecu Baldwinu i Michaelu Keatonu. Nakon toga Burton ju je pozvao da glumi u njegovoj mračnoj romantičnoj drami 'Edward Škaroruki'. Glavnu ulogu igrao je Johnny Depp koji joj je tada bio dečko. Depp se toliko zaljubio u glumicu da je njezino ime tetovirao na ruku, čak su se i zaručili, no veza nije potrajala. Kasnije je u crnoj komediji 'Heathers' tumačila srednjoškolku koja se bori za svoje mjesto u društvu. Redatelji su ubrzo odlučili da je dovoljno odrasla pa su joj počeli davati ozbiljnije uloge. No glumici je, čini se, slava udarila u glavu i u jednom trenutku jednostavno se počela čudno ponašati. Naime, iako je definitivno imala dovoljno novca, Winona je odlučila da će se obračunati sa svima kradući po luksuznim trgovinama. Krala je nakit, odjeću... sve što joj je palo na pamet. Svote nisu bile velike i sve si je to mogla priuštiti jer je dovoljno zarađivala od glume. Krala je iz obijesti, a nakon što su je optužili i kaznili dobrotvornim radom, nestala je iz javnosti. Nije je bilo gotovo deset godina, nije se pojavljivala na eventima, a dobivala je uloge samo u filmovima B-produkcije i nitko osim zagriženih fanova nije imao volje pratiti njezinu karijeru.
Deset godina kasnije odlučila je da želi ponovno biti velika. Polako je počela obnavljati karijeru, tumačeći sporedne uloge u većim produkcijama kao što su 'Crni labud', 'Ubojica s dva lica', i 'Neprijatelj pred vratima'. Nakon što je u filmu 'Crni labud' tumačila ljubomornu balerinu koja pokušava uništiti glavnu junakinju koju je maestralno odglumila Natalie Portman, poslala je svojoj kolegici poruku u kojoj se ispričava zbog svih uvreda i ružnih riječi koje joj je trebala reći u filmu.
- Scena s Natalie, kad u bijesu demoliram garderobu, podsjetila me na mog dečka s kojim sam bila kad sam imala 18 godina. I on je volio razbijati sve oko sebe. Jednom sam u ljutnji pokušala razbiti bocu vode, ali to sam izvela tako mlako da mi se rugao i nazvao me mekušcem, ispričala je Winona.
Bez obzira na sav njezin trud, nije više imala nekadašnju moć. Iako karizmatična, bila je nezamjetna, ni sjena zvijezde koju su mase tinejdžera obožavale u 90-ima. Sve dok nije dobila angažman u Netflixovu megahitu, znanstvenofantastičnoj horor-drami 'Stranger Things'. Winona tumači očajnu majku nestalog djeteta u malenom gradiću u državi Indiana početkom osamdesetih. Prva sezona donijela joj je nominaciju za Zlatni globus, a fanovi su nestrpljivi i jedva čekaju saznati što će se s njom dogoditi u najnovijoj, četvrtoj sezoni. Winona je danas u sretnoj vezi s dizajnerom Scottom Mackinlayom Hahnom, no o njihovu se odnosu jako malo zna jer Scott ne želi biti javna osoba.